Un exemple de chimie verte : la synthèse industrielle de l'ibuprofène
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Publié le 01/10/2005
Résumé

L'ibuprofène est un analgésique (anti-douleur) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. La molécule a été découverte par la société Boots dans les années 1960 et cette société a breveté une synthèse qui a longtemps été la méthode de choix pour la production industrielle. Dans les années 1990, la société BHC à mis au point un procédé « vert », c'est à dire reposant sur les principes de la chimie verte.

 

Article rédigé par Hagop Demirdjian (professeur agrégé à l'ENS), relu par Marine Pontuer (professeur en CPGE au lycée Albert Schweitzer, le Raincy). Cet article fait partie du dossier pluridisciplinaire sur l'EEDD.

 


Introduction

L'ibuprofène est un analgésique[1] (anti-douleur) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus[2]. La molécule a été découverte par la société Boots dans les années 1960 et cette société a breveté une synthèse qui a longtemps été la méthode de choix pour la production industrielle. Cette synthèse a permis de produire annuellement des milliers de tonnes d'ibuprofène mais elle s'est accompagnée de la formation d'une quantité encore plus importante de sous-produits non utilisés et non recyclés qu'il a fallu détruire ou retraiter.

Dans les années 1990, la société BHC à mis au point un procédé « vert », c'est à dire reposant sur les principes de la chimie verte : une chimie qui réduit la pollution à la source et qui est plus respectueuse de l'environnement. La nouvelle voie de synthèse est beaucoup plus efficace que la voie traditionnelle : la quantité de sous-produit est considérablement réduite, de plus l'unique sous-produit formé est valorisé. Cet article présente les deux procédés et compare leur efficacité.

Synthèse de l'ibuprofène : procédé Boots

Schéma de synthèse

Cette synthèse fait appel à 6 réactions stÅ?chiométriques. Dans le schéma de synthèse ci-dessous, on a représenté en vert les atomes qui se retrouvent dans la molécule cible et en rouge ceux qui forment des sous-produits à retraiter.

Utilisation atomique

Définition

L'efficacité d'un procédé est traditionnellement mesurée par le rendment mchimique


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