Protocole expérimental

Les produits utilisés sont manipulés sous une hotte, avec gants et lunettes de protection. On prépare les deux solutions suivantes :

  • Une solution aqueuse de soude dans laquelle on dissout de l'hexaméthylènediamine (ou diamino-1,6 hexane).

  • Une solution de chlorure de sébacoyle (ou dichlorure de décanedioyle) dans l'hexane.

La première solution est placée dans un cristallisoir ; la deuxième solution lui est ajoutée avec précaution pour former une deuxième phase au-dessus.

Observations et interprétations

Observations

Les deux phases sont non miscibles. Le nylon 10,6 peut être tiré à l'interface entre les deux liquides. Il s'agit d'une polycondensation interfaciale.

Interprétations

On voit que le polyamide continue de se former à l'interface. Quand on retire le nylon déja formé, les deux phases entrent en contact à nouveau et du nylon est à nouveau formé. En fait, si on tire assez lentement, il est possible de tirer un fil de nylon.

Le produit de la réaction de polycondensation est un polyamide.

n Cl(C=O)(CH2)x(C=O)Cl + n H2N(CH2)yNH2 → ...[(C=O)(CH2)x(C=O)NH(CH2)yNH]n... + 2n HCl

Au cours de cette réaction, les fonctions amine et chlorure d'acyle réagissent ensembles, très rapidement à température ambiante, pour former les fonctions amides. L'acide chlorhydrique libéré est rapidement neutralisé par la soude présente en solution afin d'éviter la perte d'amine.

Dans notre cas, x = 8 et y = 6. Il s'agit donc bien de la synthèse du nylon 10,6.

Le chlorure d'adipoyle peut être utilisé à la place du chlorure de sébacoyle. On obtiendra dans ce cas du nylon 6,6 (x = 4 et y = 6).

Références bibliographiques et ressources en Ligne pour approfondir

[1] M. Blanchard. B. Fosset. F. Guyot. L. Jullien. S. Palacin. Chimie organique expérimentale. Ed. Hermann.. 1987.

[2] J. Drouin. Manipulations commentées de chimie organique - manipulation n°69 (nylon 6,6). Ed. De Boeck Université. 1999.

À lire également